Pflanzliche steroide nebenwirkungen

The activity of saponines against fungi seems to be in first instance the result of complexing steroids in their membranes; against the steroid–free bacteria saponines show only a very weak antibiotic action. Structural details of individual saponines however may accentuate or weaken their basic action. It seems possible that the mechanism of action of saponines against fungi is similar to the polyene antibiotics, which form addition compounds with steroids too. Probably all saponines inhibit to some extent the development of fungi.

B~RSCH]~m u. TSC~ESCHE:Strukturermittlung e~nes pflanzlichen Steroids 18. 19. 20. 21. TOLDY,L., and L. R~mcs: Tetrahedron Letters 1966, 4753. TRACEn,W. F., and A. C. HmTP4C: Tetrahedron Letters 1966, 825. WALTER, W., u. G. MAERTEN:Ann. Chem. 669, 66 (1963). W~u R. B., R. S. DRXGO,and H. F. HE~NEn~E: J. Am. Chem. Soc. $8, 2455 (1966). 22. WHz~x~a, A. G., D. W. MoorE, and S. SIEGEL: J. Phys. Chem. 68, 3431 (1964). Dr. K. TODTund Doz. Dr. H. PAULS~N Chem. Staatsinstitut, Inst. f. Org. Chemie 2 Hamburg 13, Papendamm 6 StrukturermilLtlung eines pflanzlichen Steroids mit physikalischen Methoden* H. G. B]~l~SCHEID und 1%. TSCHESCgE Organisch-Chemisches Institut der Universit~t Bonn Eingegangen am 12. Oktober 1967 SHO~FE~ u. LAc~ [5] schlugen fiir das Digacetigenin aus Digitalis die Struktur eines 38, 17fi-Dihydroxy-lfl-acetoxy-A~-pregnen-15,20-dions (I) vor. I n unseren mit kleinen Substanzmengen neu aufgenommenen Unter- H3C~_ _--O HO~ "0 suchungen das natiir]iehe Digacetigenin dureh NMl~-Spektren und ein Anionen-Massenspektrum als ein 4:l-Gemisch mit seinem ges~ttigten Analogen erkannt werden. Der neu aufgefundene Nebenbestandtell wurde dureh Chromatographie an mit Silbernitrat impr/~gniertem Kieselgel abgetrennt. Aus dem Vergleich der NMl%-Spektren der unges/~ttigten und der ges/ittigten Verbindung ergab sieh eine Umkehrung der bisherigen Zuordnung der Signale der beiden angu[aren Methylgruppen (CH3-18,CH~-19). Dieses

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